Reaksi Eleminasi

kali ini saya akan mencoba membahas mengenai persaingan reaksi antara substitusi dan eleminasi pada substrat sekuder. namun sebelum itu saya akan membahas apa itu reaksi eleminasi terlebih dahulu

 

Menurut aturan Zeitsev

Eliminasi adalah jalur alternatif ke substitusi

 Berlawanan dengan reaksi adisi

 Menghasilkan alkena

 Dapat berkompetisi dengan substitusi dan

menurunkan jumlah produk, khususnya untuk SN1

Gambar

Aturan Zaitsev untuk reaksi Eliminasi

Pada eliminasi HX dari alkil halida, produk alkena

yang lebih tersubstitusi adalah produk yang dominan

Gambar

Mekanisme reaksi Eliminasi

Tatanama Ingold: E – “eliminasi”

 E1: pertama X- lepas membentuk karbokation suatu basa abstrak proton dari karbokation

 E2: Transfer terpadi proton ke suatu basa dan perginya gugus lepas

Reaksi E2 dan efek isotop Deuterium Proton ditransfer ke basa sebagai gugus lepas awal

 Keadaan transisi terjadina lepasnya X dan transfer H

 Alkana yang dihasilkan stereospesifik

Gambar

Geometri Eliminasi – E2

Antiperiplanar memungkinkan orbital bertumpangtindih dan meminimalkan interaksi efek sterik

Gambar

Stereokimia E2

Tumpang tindih orbital π pada keadaan transisi membutuhkan geometri periplanar, anti penataan

Gambar

Prediksi Produk

·         E2 adalah stereospesifik

·         Meso-1,2-dibromo-1,2-difeniletana dengan basa

             menghasilkan cis 1,2-difenil

·         RR atau SS 1,2-dibromo-1,2-difeniletana

            menghasilkan trans 1,2-difenil

Gambar

Reaksi E2 dan pembentukan sikloheksana

·         Proton diambil dan gugus lepas harus

menyesuaikan trans-diaksial menjadi anti

·         periplanar (app) mendekati keadaan transisi

·         Gugus equatorial tidak benar-benar sejajar

Gambar

Reaksi E1 dan E1cB

·         Berkompetisi dengan SN1 dan E2 pada pusat 3°

·         V = k [RX], sama denga SN1

Gambar

Perbandingan E1 dan E2

·         Basa kuat dibutuhkan untuk E2 tapi tidak untuk E1

·         E2 stereospesifik, E1 tidak

·         E1 menghasilkan orientasi Zaitsev

Gambar

Pada kondisi apa terjadi reaksi bersaing antara substitusi dan eliminasi pada substrat yang sekunder?

Jawab :  Substrat sekunder akan terbentuk reaksi substitusi dan eliminasi jika jumlah relative dari kedua produk tersebut tergantung pada kekuatan basa dan keruahan nukleofil/basa.makin kuat dan meruah basa maka dapat terbentuk nya eliminasi.dan sebalik nya makin lemah basa maka terbentuk substitusi contoh nya: asam asetat pka=4,76 merupakan asam yg lebih kuat dari etanol pka=15,9
maka dapat disimpulkan asam asetat merupakan basa lemah maka akan terjadi reaksi substitusi dan sebalik nya etanol merupakan basa kuat dan terjadi eliminasi.

Reaksi SN dan reaksi E sering saling berkompetisi. Penjelasan Bagian reaktif dari suatu nukleofil atau basa adalah pasangan elektron bebas. Dengan demikian, semua nukleofil g, adalah basa yang potensial, dan semua basa adalah nukleofil yang potensial.

SN2 vs E2Reaksi E2 terbantu oleh pemakaian basa kuat (nukleofil kuat) pada konsentrasi yang tinggi.